Para este troféu você deve se relacionar com a Theresa na missão secundária(Courtship) ela fica disponível logo após você concluir a missão da campanha (Awakening).
Neste missão recomendo você estar com o Carisma um pouco alto para conseguir passar nos teste de diálogo com a Theresa.
1 - Você deve ir conversar com a Theresa e perguntar como ela está e após isso pedir para ela passear com você, logo após isso você irá disputar uma corrida com ela e depois conversar com ela. Ao finalizar essa parte você deve retornar depois de alguns dias para continuar com a missão.
2 - Desta vez a Theresa irá convidar você para beber em um bar e isso irá desencadear uma cutscene e depois da animação você entrará em um combate desarmado, acabando o combate e a cutscene em sequência você deverá retornar novamente em alguns dias para continuar a missão.
3 - Nesta parte final da quest a Theresa quer brincar com você no celeiro, nesta brincadeira é opcional se manter escondido dela, se quiser você simplesmente pode deixar ela te achar para que de sequência na missão, após essa brincadeira vai começar a chover e ela irá te pedir para você ajudar ela na coleta de roupas que está na chuva, voltando para o celeiro irá iniciar uma cutscene e após isso o troféu irá pipocar.
Boa sorte 
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