tristemente, não é assim como o amigo disse.
Primeiro, complete todas as quests
depois disso, converse com Vax e Delvin e vc tem que aceitar 5 trabalhos pra cada cidade Markath, Windhelm, Solitude e Whiterun
não importa qual tipo de trabalho vc faça, vai contar como qualquer um
(anote em um papel  )
depois que vc completar 5 trabalhos pra uma cidade o Delvin vai te dar uma quest especial para completar.
Se vc ja tiver completado de uma cidade, simplesmente abandone a quest
lembrando que Riften não conta.
As mais faceis são a de roubar joias (ultima da Vex) e a primeira do Delvin (só trocar os numeros nos papeis em uma loja “x”) 
Repare que quando você terminar as quests de uma cidade, você vai ver que vai surgir um npc que vende coisas
Resumindo: 5 quest cada cidade, +4 bonus = 24 quests pra um trofeu
Boa sorte 
Depois disso, só ir para a thiefs guild e fazer uma mini quest pra se tornar o guild master e pegar o trofeu
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