Um dos troféus mais chatinhos do jogos, mas, mesmo assim, é fácil. Siga:
Você tem que dar pickpocket (roubar) três itens da Contessa, sem ser visto por ela. Para isso, há três etapas:
1. Há dois guardas e a Contessa. Faça barulho perto do primeiro guarda, o que está mais longe da aranha. Chame sua atenção silenciosamente, fazendo-o segui-lo sem te notar, vá fazendo barulhos. Aí, quando ele estiver bem longe da Contessa, mate-o. Faça esse mesmo esquema com o outro e vá atrás da aranha, agora tem que ser MUITO silencioso. Dê pickpocket no bolso dela, usando , e ela perceberá que os guardas não a estão seguindo e fugirá.
2. Agora, são 3 seguranças. Vá até a nova localização da Contessa e faça o mesmo esquema de cima nos três guardas. Vá na mulher e roube-a novamente.
3. Vá na nova localização dela e, de novo, serão três guardas. Mate-os silenciosamente usando o mesmo esquema da ETAPA 1 e roube a Contessa mais uma vez.
Não sei se foi sorte! mas a forma que fiz este troféu foi a seguinte.
Nas 3 etapas do troféu fiquei seguindo a Contessa por cima e sempre que eu estava numa distancia segura para pular próximo a ela eu usava o poder de ficar oculto para fugir dos guardas (não me recordo o nome da skill, é aquela que ele joga a uma bomba de fumaça no chão.) pulava entre ela e o guarda e imediatamente apertava diversas vezes seguidas, sendo assim o Sly pegava o item milésimos de segundos antes de ser notado e o que foi validado é a ação de pegar o item e mesmo os guardas te notando não importava pois já tinha pegado e a Contessa ia para outra área.
OBS: se no ato de pular entre ela e o guarda e o Sly encostar na Contessa antes de pegar o item o JOB falhara.