Voce precisa completar 50 challenges (identificados no mapa pelo ícone de um circulo com 2 bandeiras dentro). São liberados mais a cada vez que voce completa um “stronghold takeover”. São desafios de completar um percurso passando por checkpoints usando um tipo de veículo (carro, moto, barco, aviões).
Os mais dificeis são os de aviões, e aqui fica a dica, se for muito dificil o percurso com o avião e os checkpoints não forem muito afastados um do outro use o helicoptero que voce comprar do black market ( e ), usei ele em uns 2 challenges insanos com aviões
Para conseguir esse trofeu e o o Up to challenge 1 comece os challenges depois de conseguir os 75% ou 50% pois alguns obstaculos da posta já estarão removidos, como por exemplo os windmill quando o challenge é com aviões (usina eólica ou catavento hehehe)
Alguns dos 50 challenges são dificeis de fazer (com avião ) É possivel ganhar o troféu fazendo todos os desafios de carros + barcos + Avião (1 ou 2 estrelas) + 1 queda livre.
Deveria valer mais que pois da trabalho chegar de um desafio a outro (mapa muito grande)
Fiz depois de ter terminado o jogo, só estou buscando os 75% do jogo :|
Existem vários tipos de desafios corrida de carros, aviões e barcos. São todos divididos por dificuldade de 1-3 estrelas. Mesmo sendo 3 estrelas algumas delas nem são tão difíceis. Entre uma missão e outra va realizando estes desafios que você deverá conseguir os 50 sem perceber. Você pode visualizar no seu PDA quantos ainda faltam para você conseguir.
No jogo há 75 challenges liberados ao fazer as missões. Complete 50 para liberar o troféu. Vá até a bandeira quadriculada e aperte para iniciar o challenge. Perceba que vai aparecer um checkpoint de início, mas antes de passar pelo primeiro é possível comprar um veículo melhor no mercado e depois iniciar. Dá para fazer o mesmo com os de aviões, só que ao invés de comprar um avião compre aquele helicóptero pequeno e faça as challenges de avião usando um helicóptero. Sugiro deixar o helicóptero e os carros com upgrade no máximo para facilitar.
e 
), usei ele em uns 2 challenges insanos com aviões
pois da trabalho chegar de um desafio a outro (mapa muito grande)