“Cunning” aumenta a medida que você acerta as evidências para contradizer uma testemunha e para solicitar um mandado ao Brass.
Acessando seu PDA, selecionando Case File e Statisticas é possível ver a porcentagem. Sugiro que salve antes dos interrogatórios e de pedir os mandadose após verifique se a porcentagem continua em 100% - isso ajudará em outros dois troféus.