Nota: a descrição indica ruas, mas significa estradas.
Para melhorar suas estradas, você precisa de um Depósito de Manutenção de Estradas (que é desbloqueado quando você atinge uma população de 4.400). Simplesmente construa o Depósito de Manutenção de Rodovias e espere, mas não demorará muito (especialmente em uma cidade grande) e o troféu será exibido assim que 100km de rodovias forem aumentados.