Caso você tenha feito uma da versões do ps4, o jogo irá puxar seus stats do hub para o outro jogo. Não sei se no ps3 acontece isso. Ainda não joguei lá.
Então caso esteja jogando outra versão do jogo após ter platinado uma vez no ps4, faça da seguinte maneira para pegar todos os troféus relacionados a challenge.
Antes de entrar no jogo pela primeira vez, desconecte da Internet e inicie a primeira dlc. Pegue todos os troféus da mesma e após ter terminado ela, conecte a Internet de novo. O motivo de se fazer isso é porque o jogo irá puxar seus dados do jogo anterior e com isso não irá cair o troféu de pegar 5 medalhas de ouro nos challenges dessa dlc.
Caso você já tenha iniciado o jogo, termine ele e a segunda dlc pegando todos os troféus, exclua o save (se quiser por na nuvem, é opcional) e entre no jogo desconectado com a Internet. Aí dará certo também.
Quanto aos troféus de challenge relacionados com o jogo base, recomendo você iniciar a segunda dlc e focar em fazer um challenge lá pra conseguir ouro, prata ou bronze. O challenge de eletrocutado é bem simples e fácil de fazer. Assim que você conseguir uma medalha em algum challenge lá, os trofeus de medalhas do jogo base irão cair em sequência pra ti. Lembrando que É NECESSÁRIO ESTAR CONECTADO COM A INTERNET para conseguir esses troféus específicos. É você pode fazer com challenges do jogo base também não precisa ser obrigatório fazer na dlc, la é mais fácil.
Quanto aos outros troféus do jogo, você terá que fazer igual na primeira vez. Jogando.
Uma dica importante pra quem está repetindo o jogo ou iniciando pela primeira vez: foque em fazer no início do jogo as missões secundárias que irão te dar nível de face. Pois você precisa chegar no nível 8 o quanto antes pra comprar a roupa que te dará 15% xp de thug. Antes disso compre as roupas para dar 5% xp thug e se precisar de dinheiro pras roupas, vá coletando os coletáveis, já que eles dão 5k pra mais cada um. O xp de policial vai vir bem antes no meio do jogo. Já fazendo isso, o de thug vai chegar no 10 la pela penúltima/última fase