Fácil. No Sonic 3 escolha o Tails, e na primeira fase recolha 100 anéis. Em caso tenha problema em um inimigo lhe tocar e começar tudo com 0 anéis, simplesmente por cada 20 (exemplo) anéis faça save no game, pois assim em caso se um inimigo lhe toque basta fazer Load e continue com os anéis.
Tudo o que você deve fazer é coletar 100 anéis com Tails. Não é muito difícil. Só não tente ser atingido pelos inimigos. Também levar o seu tempo, a única coisa que você tem que se preocupar é a coleta anéis o suficiente e tornando-o assim que você pode coletar número 100 e chegar ao fim para ter o troféu pop sem correr fora do tempo e ter que começar de novo. Você vai precisar de pelo menos 50 anéis com o tempo você chegar ao cutscene primeiro chefe que está no meio de nível 1, onde o chefe destrói a terra e pega tudo no fogo. Depois de ter recolhido o seu 100 anéis eu recomendo começar a sair com muita cautela para não acertar todos os inimigos e perder todos os anéis ao longo do caminho.