Caso você não tenha muita intimidade com o jogo ou esteja puramente enferrujado com a mecânica de MGS, aconselho você a conquistar esse troféu primeiro, pois ao término das 300 missões VR você estará treinado o suficiente para poder enfrentar os desafios da campanha principal.
No geral as missões de realidade virtual não são longas, o game te apresenta certas condições para que você termine os desafios e o mesmo depois com um tempo limite, nem é necessário seguir o rank de tempo de cada missão para concluí-la, só o time limit da mesma.
obs: Eu não sei se houve algum update de correção, mas até o momento em que essa dica é escrita muitos jogadores relataram um bug com relação a esse troféus em algumas versões do jogo. A versão 100% garantida até então é a de Metal Gear Solid: Special Missions / Inglês - Reino Unido.