Não sei se a localização de dinheiro é aleatória, mas segui a dica do Blokin-br e encontrei apenas 5 pacotes. Preferi seguir este vídeo que foi gravado em um PS4:
Para o troféu basta comprar todos chapéus na loja de chapéus (no segundo mapa) cada bolo de dinheiro vale um chapéu. (no jogo existe o dobro do necessário)então existe vários videos com localizações diferentes rs.
para melhor compreensão assista o video logo a baixo (não é necessário seguir ele,pois esse é o melhor video que achei,todos os bolos de dinheiro aqui ficam próximos)
(no segundo mapa)