Fácil. Bata o tempo de qualificação em qualquer desafio do Time Trial.
Para tanto, apenas jogue uma fase qualquer no modo Time Trial (recomendo a primeira). Assim, bata o tempo de qualificação, ou seja, consiga o terceiro melhor tempo (uma estrela). Para conseguir uma estrela, você tem que bater, por exemplo:
Suponha que a fase tenha estes tempos:
1 estrela: 2:00 min 2 estrelas: 1:25 min 3 estrelas: 1:05 min
Para conseguir o troféu “On the clock”, pegue todas as setinhas vermelhas em menos de 2:00 minutos. Ao fazê-lo, você ganhará uma estrela e, de quebra, o troféu.