Apenas vá completando o mapa e consequentemente você encontrará locais que são navios e é necessário matar um capitão e/ou saquear tesouros. Você precisa matar 8 desses capitães para o liberar. Existem mais de 8, então não se desespere se o troféu não vier tão cedo.
Vá em busca dos “?” (pontos de interrogação) que ficam no mar. Procure por navios e mate o capitão de cada um. ATENÇÃO: só valem para os capitães de navios em alto-mar. Significa que se você matar os capitães de navios ancorados (“estacionados” e próximos à terra-firme), não vão valer para esse troféu.