Troféu relativamente fácil, sendo que existe locais específicos onde cada ação é garantida.
PERSUADE
Na primeira vez que chegar em Whiterun, nos portões da cidade, o soldado irá questionar você sobre quais assuntos o levam a cidade. Basta escolher a opção marcada com a opção em questão (persuade). OU Na primeira vez que chegar em Riften, nos portões da cidade, o soldado ira exigir uma “taxa” para você poder ter o privilêgio de entrar na cidade. Basta escolher a opção marcada com a opção em questão (persuade).
BRIBE
Também em vários locais possíveis, um local específico é em Riften. Logo que passar pelo guardas da cidade e entrar na mesma, você será questionado por Maul, um ex-thief da guilda. Escolha a opção onde você paga ele por informações (XXX Gold) ao invés de confrontá-lo.
INTIMIDATE
Após fazer a missão “Horn of Jurgen Windcaller” você poderá encontrar em algum local aleatório do mundo cultista da seita do Dragonborn Mirrak. Após derrotá-los você terá a opção de encontrar o capitão do barco que faz a rota de Skyrim para Solstheim. Basta escolher a opção marcada com a opção em questão (intimidate). OBS: Fazendo esse processo também garante o trófeu OUTLANDER
OUTLANDER