Recomendo fazer esse troféu só depois que fazer 100% no jogo, pois você terá o tanque Rhino lá na Grove Street facilitando demais as conquistas de territórios. Com o tanque é muito mais rápido do que com armas. Só vai precisar sair do tanque para atirar nos 3 primeiros inimigos para começar a guerra de gangue.
Mais no final do jogo quando já tiver uma quantidade razoável de dinheiro, vá até o cassino e faça um save point na porta. Após isso faça dinheiro jogando Black Jack (famoso 21). Após conseguir por volta de 3/4 milhões (Você só melhora o nível de apý ostas gastando dinheiro, basta ir apostando e jogando) salve o jogo. Agora entre novamente no cassino e vá na mesa do Black or Red de 1 milhão e aposte no 0 (na parte superior, na cor verde). Faça esse processo até vencer (caso perca o dinheiro, refaça o load e repita o processo até ganhar). Após vencer você ganha 35 milhões, e tem dinheiro para todas as coisas do jogo, e para armas se necessário (faça o teste, nunca vi sobre essa dica) (pode demorar um pouco, mas saindo o 0, não precisa mais se preocupar com dinheiro)
Você ganha $1.000.000,00 ao completar todas as corridas em todas as cidades, que também é necessário para os 100%.
Mas já dá pra comprar todas as propriedades com a grana que você vai ganhando com as missões principais e secundárias. Você ganha $250.000,00 depois de zerar a história principal, ganha $100.000,00 ao completar o golpe do cassino em Las Venturas, etc.
O mais demorado vai ser dominar todos os territórios em Los Santos.