Muito simples, faça uma missão chamada “casamenteiro”, nessa missão um rapaz vai te dizer que cuida de uma agência de namoro, e que se eu ajudar a encontrar 2 cartões perdidos, ele me dará um cartão, que me permitirá participar dessa agência. Busque os 2 cartões e entregue a ele, e ele dará o seu cartão. A missão acabará ali. Após o término da missão, e só esperar aparecer no mapa 3 sinais de exclamação, com o nome apenas de “missão secundaria” conforme mostra a imagem do link:
Serão 3 pessoas que apareceram, aleatórias, uma de cada vez, em algum momento do jogo. Vai jogando as outras missões, e assim que aparecer essas exclamações com o nome de missão secundária, vá lá e converse com a pessoa. A última será uma menininha, ao conversar com a última o trofeu pipocará!
Após pegar a missão do casamenteiro, pegue os 2 cartões do Aiden e volte no local da missão. Depois de um tempo, aparecerá a primeira NPC, converse com ela aceitando o que ela propor. Para o segundo NPC (chamado de Vinnie) aparecer, você tem que fazer a missão principal “Transmissão” no Central Loop. É uma missão onde você deverá falar com o Juan no olho de peixe, ele vai estar acompanhado do Vinnie. Após concluir essa missão, retorne a Villedor e lá no local da missão original ele vai estar esperando com o ponto de exclamação em cima dele. Após falar com ele, durma (foi o que deu certo para mim) até o outro dia, retorne ao local dos encontros e lá vai estar a Maya (garotinha do soco inglês). Converse com ela e vai popar o troféu.