Apenas concluir 50 corridas no modo sport, não precisa ganhar, apenas passar da linha de chegada. (a descrição do trofeu ja diz)
O que é valido mencionar é que tem a contagem das corridas, que aumenta conforme você vai concluindo. Se você desiste da corrida, a contagem não altera na hora, apenas quando os outros terminam a corrida. Quando eu fiz as 50 corridas (seguindo a contagem) achei que o troféu estava bugado pois teoricamente já tinha concluído as 50 corridas e como quando eu desistia não atualizava a contagem na hora, eu nem percebia que as vezes que eu tinha desistido a contagem alterava posteriormente.
Joguei mais 4 corridas (numero de vezes que desisti) e o troféu apareceu, não tem erro.