Não é necessário jogar no modo que tem no menu de Evento 50 anos. Lá muitos players reclamam da dificuldade de uma fases - se eu não me engano, a terceira -, tornando quase impossível pegar o troféu sem realizar um bug que funciona apenas para quem possui mídia física. É possível realizar o troféu na modo carreira normal, apenas jogar 12 partidas de corrida de aniversário e o troféu pipocará
Acrescentando a dica do Sandro_Platina, não é apenas jogar os 12 eventos, é necessário vencer 12 eventos, mas podendo ser tanto na carreira quanto no modo aniversário.
Na carreira você tem acesso a eventos aleatórios e alguns são bem fáceis, faça todos, e se no final dele faltar pouco tempo para vencer, repita para agilizar o processo.