Como o próprio nome já diz, morra 1000 vezes. De longe o jeito mais fácil é simplesmente spamar o em qualquer fase, é o botão de reiniciar a fase porém conta com morte também. Sugiro deixar esse troféu por último já que você já terá reiniciado muito durante a gameplay e vai economizar um tempo
Provavelmente último troféu a ser conquistado. Vá na fase 8 (última) do mundo 12. Nessa fase há obstáculos de lava/fogo que matam ao encostar logo no início de movimento do bloco. Apenas mantenha o direcional pressionado na direção da lava e fique apertando . Cada impacto conta uma morte. Não tem contagem visível. Tem que fazer até pular o troféu. No meu caso específico precisei morrer mais umas 150x para o troféu além das mortes ocorridas no jogo normal.