CUIDADO ESSE TROFÉU É GLITCH Solução: Exclua a atualização 1.03 e faça quick race em Bristol ou Martinsville (pois são as mais curtas), e faça as poles com o patch 1.00, após marcar a pole, não precisa fazer a corrida, volte pra garagem e saia para o menu pela opção Race shop. Fazendo dessa forma é mais uma na conta.
Detalhe: As suas poles não contarão no card, mas não se preocupe, o jogo vai marcar e liberar o troféu assim que fizer as 20 poles.
Infelizmente devido ao bug desse troféu, precisei desinstalar o jogo e baixá-lo novamente e instalá-lo mas consegui o troféu simplesmente entrando nas corridas e depois de me classificar em primeiro dar replay e me classificar em primeiro novamente.