Logo após terminar uma missão, você deve falar com o Lil cactus (ele fica do lado da cama), ele vai acabar anotando no diário a progressão da sua missão, só não terminem duas missões simultaneamente pois ele pode acabar não registrando as duas (toda vez que você terminar uma missão, fale com ele para contabilizar e não perder o outro troféu de todas as missões)
Esse troféu é bem simples, algum momento da campanha acabar voltado para casa, basta subir as escada e conversar com o cacto que está no vaso de planta, contando a ele a sua ultima aventura, com isso ele anotará no diário que esta preso na parede. Fazendo isso única vez o troféu DEAR DIARY será seu.