Para desbloquear este troféu você não pode atualizar seu bananarang na lagoa com a Marceline!
A melhor maneira de obter o troféu é comprando 5 pedaços de carne na lojinha acima do Castelo Central, desta forma você consegue aglomerar um numero suficiente de inimigos no mesmo local. Aconselho que façam isso na segunda tela do Castelo da Princesa Nana-Nenêm (1º), pois é bem numerosa a quantidade de caveiras naquela área.
Não é necessário atualizar o bananarangue como já foi dito, assim que sair do tutorial do game compre o bananarangue e vá para o primeiro templo do jogo, na primeira sala do templo basta chamar atenção de 5 inimigos junte eles e arremesse o bananarangue na direção oposta dos inimigos depois corra pra trás deles fazendo com que o bananarangue atinja os 5. Segue o vídeo pra entender melhor:
