Eu consegui entrando no Scenario “??? A Gathering of Heroes”. Escolha a opção “Select your character from the officers” já que todos estarão em modo Free Officer. Escolha qualquer um e depois selecione a opção “FREE OFFICER”. Dê um e comece o jogo. Agora vá em “Personnel” e use o comando “Persuade” em um FREE OFFICER (Ao lado esquerdo tem um balão verde escrito FREE OFFICER) e assim você formará uma Vagabond Unity. Agora basta ficar selecionando o Comando “REST” até aparecer uma CutScene mostrando a animação do officer que você persuadiu treinando um pessoal e você indo pescar. Lembrando que vocês não devem lutar em nenhuma Join Battle ou Skirmish. E recuse todos os “Invites” de outras unidades.
Tudo o que você precisa fazer é começar como free officer, chame um officer para servi-lo e passe o tempo dando rest ou jogando normalmente, você não precisa dar rest o tempo todo mas é necessário que permaneça como vagabundo e não servir a reino algum ou levantar a bandeira para ter um reino, passe um tempo e terás o troféu. Eu pelo menos obtive o troféu assim.