É bem simples, é só terminar qualquer fase no modo multiplayer e depois acessar os letterboards dessa fase, nesse momento o jogo faz upload automático e o troféu aparece.
Ao tentar fazer upload dos recordes, ocorria erro do servidor, tentei algumas vezes e o troféu caiu mesmo com o erro. Recomendo fazer logo esse troféu, Sonic já tem histórico de servidores complicados, assim como no Sonic Generation.