Você pode fazer isso quando chegar a terceira ilha (Red Zone). Você vai chegar lá depois de progredir na história. Airbridges permitem viajar de ilha para ilha.
Olhe para o edifício mais alto em torno do centro da Red Zone (zona de Midtown). Basta executar todo o caminho até o prédio até chegar ao ponto mais alto.
Na Red Zone, procure pelo prédio mais alto que tem lá (ele parece com o Empire State Building), e escale-o até o fim. Desse jeito você ganha mais um troféu de facilmente!!! xD