É necessário que o Jacob seja escolhido para entrar no portal. Contudo, é possível que ele se recuse a fazer isso.
Durante o jogo, a conclusão que cheguei é: Seja amigável, mas não próximo. Revele o mínimo possível sobre o passado da Riley e não avise que está grávida. Além disso, quando ele apresentar duvidas existenciais ou sobre suas obras, ignore ou negue seu talento. Próximo ao final, não esqueça de levá-lo contigo para a Ilha Edwards.
Caso faça tudo corretamente, Jacob se oferecerá para entrar no portal, facilitando e MUITO sua vida.