Você não precisa vencer com todos os personagens, apenas completar a aventura com todos!
Recomendo colocar na dificuldade fácil, ligar o piloto automático e deixar correr sozinho. Para completar a corrida você deve chegar na 3ª posição ou melhor. Se chegar em 4ª ou abaixo, o jogo obrigatoriamente manda você reiniciar a corrida. Chegando na 3ª posição é o suficiente para progredir e liberar os itens cosméticos para o outro troféu.