VC pode fazer esse trofeu de duas maneiras. A primeira delas é fazer amizade com os sims convidando-os para a sua casa ou indo para o trabalho de bom humor e apertando selecionando bost ou co-worker e depois
Aconselho que tente achar um emprego com apenas um Companheiro de Trabalho e Chefe (Não sei se tive a sorte de aconteçer isso na carreira de Culinaria). Coloque pra conheçer todos seus amigos de trabalho e depois pra passar um tempo com eles - depois começe a partir relacionamento com o seu chefe e sempre que possivel, ligue antes de ir ao serviço apenas para conversar aumentando mais rapido o relacionamento
ou seja, ligações todos os dias antes do trabalho e não esquente que vem rapido
selecionando bost ou co-worker e depois 
