Não se preocupe com esse troféu no começo do jogo, deixe ele ser um dos últimos. Você vai ganhar algumas motos e vai notar que não vai usa-las, venda essas motos e compre a moto mais barata da marca KTM no valor de $7.000. E compre somente ela por diversas vezes, pode ter 50 delas que o troféu vem.
Você precisará comprar 42 motos. Porque 8 motos você ganhará ao participar dos troféus de elite (1 como cada recompensa pelo ouro obtido na competição). Tente no início não comprar muitas motos. Compre ao menos duas ou três de sua preferência e que sirvam para a maioria das competições do jogo (Yamaha YZF-R6 e Kawasaki Ninja são ótimas e baratas opções). No final, caso precise, comece a comprar motos de 8.000 e fique assim, repetindo o processo. Eu precisava de umas 25 ainda, não gastei mais que 200.000. O jogo não pune por você ter motos repetidas em sua garagem, logo, esse não é um troféu complicado e nem demorado.
junte bastante dinheiro ganhando as corridas de 10,000 pra ir mais rapido e vá comprando motos de preferencia as mais baratas e quando estiver 50 motos o troféu pipoca