Não há muito segredo pra essa conquista, você precisa atingir o nível S de afinidade com a Yui, hostess do clube Jewel. Este troféu não é difícil, mas requer bastante detalhe e leva tempo. Para isso é necessario o seguinte:
O principal de tudo é ter uma conversação perfeita, escolhendo as respostas que agradam ela. Este guia da GameFaqs possui todas as respostas corretas pra dizer.
Quando atingir certos ranks você vai receber mensagens dela para ajudá-la com algo na cidade, isso também é necessário pro rank S, então vá atendê-la.
Você poderá convidá-la pra sair depois de atingir certo rank (o que também rende outra conquista), quando habilitar, sempre convide. Há a chance dela recusar, caso ocorra, resete e tente de novo. De preferência convide-a só quando você atingir o nível da barra.
Se você fez tudo certo até aqui e saiu com ela todas as vezes possíveis, você vai ter uma barra completa do Rank A, então ela vai te mandar uma última mensagem para se encontrar com ela. Vá até ela e apenas vá acompanhando, no final disso, você obterá o Rank S, e também um vídeo bem saliente da atriz real que é baseada na personagem, Yui Hatano (cuidado com visita por perto na hora hahahaha )
Dicas adicionais:
Não é preciso pegar as bebidas mais caras, selecione as mais baratas e escolha para dividir com ela, as respostas devem ser o suficiente pra encher a barra. Caso ache que não vai dar, peça algo para comer.
Não é necessário dar presentes, são muito caros, e como dito acima as respostas são o suficiente.
Após alcançar o Rank S é possível continuar se encontrando com ela, as perguntas irão se repetir, e se você sair com ela pode ter a chance de ver mais 3 videos salientes (não te dá nada adicional, mas garanto que dá uma boa vista hahaha )
Leve ela para atividades, não leve para fazer compras, ela prefere se divertir jogando, principalmente dardos, sinuca, boliche e karaokê
)