Para a conquista desse troféu, você precisa fazer a parceria com as garotas no jogo. Ao iniciar as férias, quando uma das garotas vir até você e pedir para fazer a parceria, recuse ela, pois essa parceria não conta para o troféu.
Para conseguir ter sucesso na parceria com as garotas, vá até elas e peça para formar dupla. Fique de olho na nota musical, pois ele define o nível de satisfação que cada uma das garotas interagem contigo (até mesmo para aceitar presentes).