Complementando a dica do amigo GTDRIVER10, o trofeu esta com um pequeno Glitch que pode ser facilmente corrigido, o bug acontece que ao completar a 3 Temporada o trofeu nao aparece, então voce deve ir a Linha de Tempo na 1 Temporada e ir passando as corridas novamente, na 5 ou 6 Corrida da Temporada 1 o Trofeu aparecera pra voce. So ir linha do tempo e repetir as corridas ta Temporada 1! Espero ter ajudado!
Se o troféu não cair na 3 Temporada, refaça a quarta corrida ( Confronto em Chicago) da primeira temporada e verifique se o piloto Bruno Silva irá chegar na final contra você. Se isso acontecer o troféu cai.