Cada comboio possui um capitão, você pode ver as habilidades do capitão no menu do comboio que fica a direita da tela.
Há 6 habilidades, cada uma pode evoluir de 1 a 5. Para este troféu todas as 6 habilidades precisam estar no máximo que é 5.
Há 2 formas de evoluir: comprando as habilidades nas tavernas (aparecem de forma aleatória), e a outra forma é fazendo o seguinte:
Luta/boarding ships: Para evoluir esta habilidade seu capitão precisa participar de diversas batalhas manuais. Você precisa abordar os navios inimigos de forma manual.
Batalha naval: Evolui ao destruir navios inimigos em batalhas manuais, você precisa vencer sempre com o comboio que quer evoluir.
Troca/compra e venda de produtos: vai evoluir quando colocar o comboio para fazer rotas automáticas, pode demorar um tempo para chegar no máximo.
Navegação: Ganha experiência ao colocar em rotas automáticas.
Reparação: Ao entrar em batalhas automáticas as vezes o comboio vai parar para fazer reparos automáticos. Também vai reparar pelo simples desgaste.
Visibility range/sight distance: evolui ao colocar o comboio em patrulhas automáticas, precisa vencer sempre.
Se perder uma batalha e o comboio for destruído perderá todas habilidades do capitão. Também há a possibilidade de trocar o capitão de comboio, leve os 2 comboios até um porto e entre nas opções do farol. Há uma opção de troca de capitão.