Você precisa derrotar um comboio usando apenas um Pinnace. O comboio deve ter 60 canhões ou mais.
Compre um barco Pinnace ele é bem fraquinho, então equipe ele com barris explosivos, compre todos que puder. Se não tiver barril suficiente na cidade vá comprar em outra. Depois coloque o cursor sobre os navios vermelhos para encontrar algum que apareça aquele punho com um número. O número da força/canhões do comboio deve ser 60 ou mais. Entre na luta e fique fugindo e largando barril até explodir todos adversários.
Se você não sofrer dano na batalha já irá liberar o troféu Flawless Victory junto.