Basta seguir um navio pirata até seu esconderijo. Faça isso para achar 10 esconderijos. Não compre dicas sobre localização de piratas, tem que achar sozinho 10. Achei que iria ter só 10 grupos de piratas e após destruir seus esconderijos teria que começar um novo jogo caso o troféu não pipocasse, porém novos piratas aparecem, é só ir avançando o tempo.
Esse troféu é bugado. Fiz todos outros e esse não caia de nenhum jeito. Então apaguei todos saves e fiz o seguinte:
Para conquistar vá no modo free e nas opções escolha o máximo de dinheiro, também coloque a presença de piratas no máximo (opções avançadas) para que eles apareçam com frequência. Coloque alguns comboios para fazer rotas automáticas e ganhar dinheiro. Avance o tempo até que os piratas comecem a aparecer.
Agora cuidado: não destrua nenhum esconderijo e tente não matar nenhum pirata. Quando eles entrarem em combate automático sempre faça seus navios se renderem, precisa deixar os piratas sobreviverem.
Então comece a segui-los para descobrir seus esconderijos, mas sem destruí-los. Minha técnica foi revelar o máximo de esconderijos sem destruir nenhum. Tive que revelar 13 esconderijos para o troféu aparecer.
Também não pague por informações nas tavernas isso também buga o troféu. Nem entre nas tavernas para garantir que não dê problema.
dica: para saber qual pirata seguir entre em uma cidade e veja a lista de piratas e suas devidas bandeiras (cada esconderijo tem sua bandeira), siga aquelas bandeiras que você ainda não revelou.