Recomendo zerar primeiro no Hero (fácil) pois tem troféu relacionado (entrar no Hero Mode 100x) e para também já ir conhecendo e se acostumando com o jogo, recomendo fazer uma run 100% no fácil também, pois tem algumas emboscadas que serão bem difíceis em outras dificuldades. A partir daqui tem algumas formas diferentes de como você pode avançar. Eu preferi fazer o Hard até o Capítulo 9 para pegar o Azure Helm e depois zerar no Very Hard para pegar o traje Grip of Murder (aumenta ataque e defesa), mas você também pode desbloquear o Grip of Murder pelos Trials e ir direto para o Master Ninja. Não é necessário zerar o jogo para desbloquear a próxima dificuldade, apenas derrotando o Doku no Capítulo 2 no Hard desbloqueia o Very Hard e repetindo no Very Hard desbloqueia a dificuldade Master Ninja. Ou seja, você pode já jogar direto no Master Ninja se quiser (boa sorte ).
Para a primeira run 100% (guia serve tanto para Hero como para Normal), recomento esse guia aqui:
Para o Master Ninja, recomendo esse. É bem direto ao ponto, ele fala de forma clara e faz de forma fácil de replicar, só tem que entender um pouco de inglês.