Troféu pode parecer complicado, mas não é. Se você optar por fazê-lo na segunda jogada, melhor ainda. Faça também logo em seguida da primeira, pois você terá na mente todos os caminhos a serem percorridos. E no segundo jogo, você fará uma espécie de speedrun, pois não se preocupará em coletar os objetos necessários para os outros troféus ou ter que entrar em todas as grutas. Lembre-se que no segundo jogo é vital pegar todos os 5 saquinhos (pra te ajudar no boss final) e fazer as trocas dos livros (para seguir na história).
Você pode acidentalmente coletar gum globe, não se preocupe. O cuidado maior que você precisa ter é não coletar os corações que os chefes deixam. Cuidado sobretudo com o segundo chefe pois o coração fica bem próximo da porta de acesso à princesa. Lá na gruta onde se encontra Marceline, upgrade pode ser feito apenas no bananarang, mas de forma nenhuma faça no Jack Shield (seu escudo), caso contrário você também perde seu troféu. Usar spare thumps, grãos de defesa e de invencibilidade também são aceitos. Use à vontade.
As dungeons mais complicadas são as 2 últimas. Mas lembre-se que tudo que você fizer, você vai ter em aberto mesmo se morrer. O chato é passar por alguns inimigos novamente. Falando neles, os inimigos, tente evitar ao máximo, enfrente apenas em lugares onde é necessário matar todos para abrir uma porta. Faça bom uso do Flambo, ele é uma arma e tanto na busca desse troféu. A última dungeon se baseia mais em puzzles, apenas tome cuidado com o chefe. Cuidado também não coletar a camisa rosa que também tira o troféu (ela está numa caixa vermelha no andar 2B).
Aconselho levar dois saquinhos de spare thumps e dois de grãos que te deixam invencível. Você compra spare thumps na mesma gruta em que você entregou a carta de amor ao personagem. Um saquinho deixe vazio porquê você terá que coletar os projetéis que o chefe atira contra você. Use os itens no momento certo. Por exemplo, nas duas primeiras fases do chefe praticamente você nem vai precisar, aproveite para usar na parte que ele lança os projetéis verdes, pois esse momento é bem perigoso.
Paciência é outra virtude aqui. Apesar de você terminar o jogo em menos de 5 horas nessa jogada, não corra demais em salas com muitos inimigos, sempre defenda quando possível. Tente estudar o trajeto deles para poder fazer um percurso seguro. Chegou com os 3 corações no final, não deu upgrade na espada e nem no shield, não pegou a camisa rosa, o troféu é seu. Parabéns.