É um troféu super simples de ser realizado e não precisa ser sequencial pois ele é acumulativo, basta você entrar dentro de um táxi e ativar a job de taxista. Entretanto, sugiro que você o faça o quanto antes, pois conforme você progride com as missões principais no jogo, as gangues irão ficando cada vez mais hostis a sua presença nas ruas, o que pode te causar sérios problemas com o progresso do objetivo.
Resumindo, realize 100 missões bem sucedidas de taxista que o troféu dropa, você também pode visualizar o seu progresso nas estatísticas do menu.