Esse troféu bugou comigo e atrasou minha platina em quase um ano. O que aconteceu comigo, e aparentemente aconteceu com varias pessoas foi o seguinte: ao abrir todas as recompensas da Gift Machine o jogo não registra algumas artes como desbloqueadas, mas você não consegue mais usar a Gift Machine.
Para resolver esse problema, eu desinstalei todas as atualizações do jogo e comecei novamente offline, com isso eu perdi algumas recompensas que já estavam desbloqueadas, e precisei usar a Gift Machine novamente cerca de 60x (não é o ideal, mas melhor que ficar com o troféu bugado). Fazendo dessa forma, parece não haver problemas, mas por via das dúvidas, pode ser legal fazer um backup do save vez ou outra, e lembre-se de conferir se a quantidade de itens na Gift Machine é igual a quantidade de artes não desbloqueadas na galeria de arte.
P.S.: Na época que me aconteceu, entrei em contato com o suporte da Ubisoft e me informaram que o problema já era conhecido mas não tinham previsão de um update para resolvê-lo. Até hoje nada, então acho melhor nem ter esperanças de que isso aconteça.