Como o rafael_shadow disse, você não precisa se preocupar com esse troféu, pois MUITO provavelmente pelo menos na segunda vez que você for zerar o jogo, você já deve ter conseguido.
Entretanto, aos mais apressados, aqui vai uma dica: o momento em que você ganha a maior quantia de dinheiro possível no jogo inteiro é ao ser subornado por BREZNEV. Desta forma, depois de já ter zerado o jogo pelo menos uma vez, utilize o SELECT CHAPTER e selecione o checkpoint JUST BLOW IT ALL TO HELL do CHAPTER 05. Complete o objetivo, e ao final do capítulo, escolha ser subornado por BREZNEV, e você ganhará $75.000. Refaça o checkpoint até alcançar a quantia de $1.000.000!
Esta dica também vale para o troféu Full Arsenal, em que você precisa de em torno de $1.800.000 para conseguir comprar todas as armas e partes de armas! Você terá que refazer esse checkpoint NO MÁXIMO 24 vezes (com toda a certeza bem menos que isso) para conseguir a quantidade de dinheiro necessária. Boa sorte!
vale mencionar que o troféu não é referente a ter 1,000,000 de uma vez só eu mesmo gastei a grana e quando cheguei em cerca de $875,000 consegui o troféu