Precisa ter o controle de 30 cidades. Se tomar uma cidade e depois perdê-la aquela cidade não vai contar para o troféu, precisa ter as 30 sob controle ao mesmo tempo.
Ao derrotar as defesas da cidade vai aparecer umas 3 opções: apenas saquear, dar a cidade para uma nação específica ou tomar a cidade para você. Escolha esta última opção para que a cidade fique sob sua bandeira.
Esse troféu vai ser um pouco demorado, claro que depende da estratégia de como o jogador irá tomar as cidades.
Minha estratégia 1:
Após terminar a campanha com o Trader/comerciante foquei em tomar as cidades.
Separei um comboio próprio para ataque nas cidades, enquanto deixei outros comboios ganhando dinheiro pelo mapa. O comboio de ataque: 3 navios Liner e 3 Wargalleon, com marinheiros sempre no máximo.
Eu entrava nas cidades e ficava avançando o tempo até que apenas meu comboio ficasse no porto, ai saia da cidade e a atacava. Motivo: se fizer isso você poderá atacar a cidade diretamente sem enfrentar navios defensivos que guardam a cidade. Se atacar sem esta estratégia demora o triplo do tempo, pois terá que enfrentar os navios inimigos.
Mas após atacar uma cidade entramos em guerra contra as nações e vira uma bola de neve. Para escapar deste problema cada vez que tomar uma cidade corra até um esconderijo pirata e destrua os navios piratas defensores sem invadir o esconderijo (para poder voltar na próxima ) Assim sua reputação com as outras nações irá voltar ao normal (deve ter 25% ou mais) e você poderá atacar outras cidades. Também pode ir fazendo algumas missões dadas pelos governadores para aumentar reputação e não ser atacado mais tarde.
Estratégia 2- se aproveitando das sobras dos outros : As vezes 2 nações entram em guerra e uma acaba atacando e tomando a cidade da outra. Fique com seu comboio ao lado de fora da cidade esperando o ataque terminar, assim que o ícone sobre a cidade desaparecer ataque correndo. A cidade estará com suas torres destruídas e sem defesas ai é só tomar ela para você. Fácil, mas depende das outras nações se atacarem.