Para se realizar esse troféu, basta ir para a base dos mercenários, casa de Bartolomeo D'Alviano, depois da sequência 3, estará liberado as reformas para construções. Realize a reforma e entre dentro da casa. No subsolo da casa existem lutas de mercenários, basta ganhar os 4 primeiros round's sem apostar nada e no 5º round apostar 500 Florins.
Não precisa fazer aposta máxima nas 5 etapas. Só na última etapa que precisa apostar no máximo. As outras, aposte baixo que daí a luta será bem mais fácil. A dica mais valiosa para vencer as lutas é manter o por alguns segundos e soltar, que o Ezio jogará areia nos olhos dos lutadores facilitando para derrotar os inimigos instantaneamente com nocaute.
Os desafios são bem fáceis até, só o último dá um pouco de raiva, já que nem sempre a areia cega o inimigo e alguns contra-ataques e socos não são eficazes com alguns dos adversários. Tenha isso em mente. Obs: não se preocupe com dinheiro, se você reconstruiu toda a Roma você vai fechar com no mínimo 500k de florins em 40 horas de jogo.