Você deve encontrar todas as metades das laranjas que estão nas fases, cada fase tem 1 para ser coletado, então são ao total 14, segue o link do vídeo para saber a possição de cada uma delas:
Este troféu vai desbloquear depois de ter encontrado todas as Tarocco escondidas. Se você tiver coletado uma Tarocco depois morrer antes de chegar ao próximo chekpoint você terá de recolher novamente antes de prosseguir a missão!
A info do Horllando está incorreta, não precisa pegar novamente a tarocco caso vc morra, pois quando vc pega o jogo automaticamente salva essa estatística, perceba o ícone de salvamento automático do jogo.