Minha dica é: se você estiver com o Marksman upado em focus upgrades você pode usar-lo antes de lançar a garrafa pra cima e acertar ela que o troféu também conta.
Vá ao capítulo 4, logo no começo entre na mansão e vá para cozinha, desça a escada onde vai ter de 5 a 6 garrafas, pegue uma e vá para perto da escada principal, assim jogue a garrafa para cima e tente acerta-la com uma flecha. Isso requer tempo e várias tentativas.
Antes disso tudo, mate todos dentro da mansão e entre em um armário perto da cozinha para salvar o jogo, assim se acabarem as flechas ou as garrafas apenas recarregue o seu save.
Em primeiro lugar adquira uma garrafa e algumas setas e vá para um lugar espaçoso. O primeiro lugar que aconselho é no capítulo 1: Lockdown à frente da joalharia, pois existem algumas garrafas e setas espalhadas por essa área. Logo de seguida faça “Save Game” e atire a garrafa o mais na vertical possível e, com o direccional analógico, seleccione o arco e tente acertar na garrafa em pleno ar. Tem cerca de 1,5 segundos para acertar na mesma, até que acerte no chão.
Jogue uma garrafa ou copo para cima e acerte-a com uma flechada. Eu sugiro que vc faça isso assim que vc sair do seu QG na clock tower, ali fora tem uma garrafa em cima de um barril, deixe na troca rápida de amas as flechar mais fortes selecione a garrafa do seu inventário e salve o jogo, agora atire pra a garrafa para cima com então vc não terá mais garrafas e o jogo selecionara sua flecha de acesso rápido automaticamente então aperte novamente o e acerte a a garrafa, se errou pegue a garrafa que está em cima do barril a sua frente e tente com ela, se ainda não deu de um restart e tente novamente, ficar perto de um local que tenha “bottle” extras facilita porque evita que vc de muitos restasts.
Na skill de marksman tem uma habilidade que quando puxa o arco tudo fica em câmera lenta assim fica mais fácil acertar a garrafa, sem essa skill upada eu não consegui acertar a garrafa e eu tentei várias vezes, com a habilidade você terá muito tempo
selecione a garrafa do seu inventário 
e salve o jogo, agora atire pra a garrafa para cima com 
então vc não terá mais garrafas e o jogo selecionara sua flecha de acesso rápido automaticamente então aperte novamente o 