Se estiver jogando em Low Chaos ela vai estar trancada no quarto. Então não tem como perder.
Já em High Chaos ela vai estar com o Havelock no alto da Torre. Assim que ele te ver, vai usar a Emily como escudo humano. Nesse momento voce escolhe se atira nele (pode ser até nela que o jogo considera que você acertou ele e não ela) e salva ela que vai estar se segurando na beirada com o ; ou você pode se aproximar mais dele e ele se joga segurando a Emily. Se escolher a segunda opção você perde esse troféu.
A dica aqui é atirar no guarda antes da cena acontecer, porque ele vai colar na Emily e vai ficar mais difícil mirar somente nele depois, como você vai estar longe para matá-lo com 1 hit, se tiver o upgrade da máscara, use pra ajudar e use um sleeping dart , depois corra para salvar a Emily que estará pendurada no penhasco.