Para desbloquear esse troféu é preciso fazer todos os upgrades do personagem no máximo. Segue abaixo um video meu mostrando uma forma mais rápida de upar:
A maneira mais fácil que “eu achei” de ta Upando é: Depois de zerar no Izzy e ter pegado as fases Bônus, vc vai em selecionar fase e escolha direto aquela fase bônus que fica com a iluminação toda embaçada e termine e deixe ir direto para segunda fase e durante a 2º fase tem o outro papel que vc coleta e leva para a outra fase bônus, a do desenho, ai vc termina a bônus do desenho e vai upando seu personagem até onde der, ai sai do jogo e faz esse mesmo procedimento até upar no máximo cada personagem. Eu levo em torno de 1 hora para upar no máximo apenas um personagem, dai vc tira o tempo para upar todos os personagens no máximo, troféu repetitivo e cansativo, + foi a melhor forma que encontrei depois da atualização.