Uma dica importante: é relativamente muito mais fácil roubar alguém dormindo
Em Markarth tem um posto de guardas que sempre tem 8 guardas dormindo, e se você voltar depois de alguns dias, pode roubá-los novamente.
Existem outros locais que também ajudam no troféu, mas esse foi o mais fácil.
Ainda assim, muitas vezes os guardas acordam, então abuse do quicksave e tome cuidado pq o item que tu rouba e a posição que tu ta em relação a pessoa influenciam se ela vai te pegar roubando ou não
Arrombar as 50 fechaduras com certeza vai vir naturalmente, porém a parte de roubar 50 bolsos se você não tiver escolhido o estilo ladrão pode demorar um pouco. Recomendo terminar as missões da guilda dos Ladrões (Thieves Guild) para conseguir equipamentos que ajudem na façanha, se preferir use também poções para aumentar a taxa de sucesso.