É possível conseguir esse troféu ainda no começo do jogo, no apartamento. O headshot só conta se acontecer uma animação em câmera lenta. Você pode errar um tiro, ao menos não acertando o inimigo (não tenho certeza se acertando-o sem matá-lo ainda permite o troféu).
Existe um jeito fácil de conseguir este troféu. No ato 3.2 existe uma parte onde há gaiolas que você pode abrir com o tiro de luz (logo que você chega nesta parte, Johnson fala “Who put these hellmonkeys in cages?”). Perceba que, na última delas, à direita, tem um inimigo preso. Não abra ela. Ao invés disso, mire bem na cabeça do inimigo e você acabará matando ele com um headshot. Outro surgirá no lugar dele. Mantenha a posição da mira que te garantiu esse tiro certeiro e continue matando os inimigos que se materializarem até conseguir o troféu!