Existem 2 maneiras de cortar grama no jogo, uma é quando você faz travessuras fora do horário das aulas e é pego pelos inspetores algumas vezes, então eles irão te colocar para cortar grama como castigo. A outra e mais rápida é o trabalho de cortar grama que aparece em 2 locais na cidade com o símbolo $. É preciso passar na missão para contar.
Reforçando a dica do TheKingHunter, no local da cidade com o símbolo $ você terá três niveis de cortar a grama. Quando terminar o terceiro, não se preocupe, você poderá repeti-lo até completar 10 vezes.