Complementando a dica do amigo “mathalencar9”, caso você tenha completado todas as aulas de arte (ganha como recompensa poder beijar as garotas sem dar presentes) e ainda não fez esse troféu, você poderá dar flores para os garotos, principalmente aquele loiro dos Bullies que aparece toda hora. As flores também podem ser compradas por 1 dólar nos supermercados da cidade.
O buque de flores é o melhor jeito para conseguir um beijo de uma garota que vai ajudar no troféu Casanova. E o melhor lugar para pegá-las é no dormitório feminino logo do lado da escada para entrar nele. Você só pode pegar 10 flores de cada vez, então toda vez que estiver com o inventário cheio, saia distribuindo para as gafanhotinhas do colégio e volte para pegar mais até ter pego 50.
Basta coletar ou comprar 50 flores,sera necessário entregar algumas flores para garotas a troco de beijos para conseguir coletar ou comprar mais (caso tenha feito as aulas de arte,não vai ser possível entregar mais flores para as garotas,mas você pode entregar para garotos loiros (o mesmo que procura encrenca com você logo quando começa a jogar),eles aparecem com frequência…
Voce deve colher 50 flores. Sugiro que voce faça este trofeu no comeco do gameplay, pois existe uma mecanica que dificulta sua obtencao.
Apos completar a aula de Artes 1, voce podera entregar flores para as garotas, colete quantas flores puder na frente da biblioteca e do dormitorio das garotas. Dê todas as flores para as garotas apertando depois .
OBS: Após completar a aula de artes 5, será mais dificil entregar flores pois só alguns npc irão receber. Portanto será mais dificil colher flores tambem. Sendo assim, Farme este trofeu antes de completar a aula de Artes 5.
Esse troféu é um pouco trabalhoso, é necessário colher 50 flores, mas jimmy só pode ter 10 no seu inventário, então você tem que dar essas flores para as meninas para poder colher novamente, é preciso fazer isso várias vezes, já que é necessário colher 50 flores.
Durante a game play você pode colher ou comprar flores. Recomendo já ir trabalhando no troféu desde o inicio do jogo, tem flores na frente do dormitório das meninas. Pra ganhar o troféu você precisa pegar 50 flores, mas o Jimmy só consegue carregar 10 no seu inventario. Então já comece a dar flores pras meninas e também pros garotos (o menino loiro dos Bullies é o que aparece desde o inicio do jogo) Assim que você pegar as 50 flores, o troféu é seu.
Recomendo tentar fazer esse troféu logo após a missão “O candidato” (aquela no auditório onde tem um discurso e tal do Ermert.) e deduzindo que você já fez a aula 1 de Artes onde é liberado você entregar flores ás meninas. pq eu recomendo você fazer logo após essa missão? pq depois dessa missão o relógio desaparece pois a missão a seguir é a de halloween onde não é possível vc dormir antes de completar, ai o tempo para até vc terminar a missão de halloween. antes de fazer a missão de halloween, vc pega 10 flores que é o limite do seu inventario para tal item perto da entrada de biblioteca e e fica dando voltas e dando as flores pra meninas que vai aparecendo. não tem problema se a garota é a mesma que vc viu um segundos atrás pq o jogo identificava como se fosse uma outra. bizarro. ai quando a acabar as 10 flores vc vai pegando mais na biblioteca e por ai vai sem medo de cai desmaiado. logo o troféu aparece!
Casanova. E o melhor lugar para pegá-las é no dormitório feminino logo do lado da escada para entrar nele. Você só pode pegar 10 flores de cada vez, então toda vez que estiver com o inventário cheio, saia distribuindo para as gafanhotinhas do colégio e volte para pegar mais até ter pego 50.
depois 
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