Para este troféu você precisa sobreviver por 50 minutos com um bounty em você enquanto anda pelo mapa, ficar escondido no seu apartamento não funciona mais, portanto, peça pra alguém colocar uma recompensa em você, em seguida, saia do online e vá para o modo história, chegando lá, pause o jogo, vá em online, coloque pra entrar no jogo online e ali, escolha um servidor que apenas convidados podem entrar, assim, você começa um jogo online sozinho e ninguém vai poder entrar pra te matar causando a perda do bounty.
Para se realizar esse troféu, você deve sobreviver a 24 horas no jogo com uma recompensa na sua cabeça, 24 horas no jogo é equivalente a 48 minutos. O esquema para que uma recompensa seja colocada em sua cabeça é, roubar lojas sem morrer e sem matar os mercadores, roubar carros de luxo ou que um amigo em boost coloque uma recompensa na sua cabeça. Depois disso basta você ficar vivo por 24 horas no jogo. Você pode ficar na sua casa fazendo atividades nela, andando de helicóptero ou fazendo qualquer outra atividade que não envolva risco de morte.
OBSara tentar esse troféu você tem que falar com o Lester, que aparece, acho, lá quando você estiver no level 10. Aí fica disponível o opção de marcar um inimigo ou ser marcado.
Complementando a dica de alexsandropiloto, a maneira mais fácil que eu encontrei foi entrar numa sessão solo (no modo de história pressione options, vá até a aba GTA Online, selecione entrar numa sessão, escolha sessão solo). Lá, nenhum outro jogador poderá entrar no jogo, portanto não correrá o risco de ser morto enquanto estiver com a recompensa na sua cabeça. Nessa sessão solo, vá até um semáforo e fique roubando os carros até que algum NPC coloque uma recompensa na sua cabeça. Consegui no segundo carro que eu roubei.
Existem relatos de bug deste troféu, principalmente em jogadores que importaram os personagens do PS3. A dica do colega é válida, mas até agora eu, e muitas pessoas que conheço não estão conseguindo obter este troféu :/
parece que esse troféu não é contado pelo tempo do jogo mais sim real então é acumulativo, uma dica peça pro seu amigo colocar a recompensa e depois convidar pra uma sessão privada, vem fácil fácil.